The First Time là một phim hài lãng mạng nói về 2 cô cậu học sinh trung học: Dave, một cậu học sinh lớp 11 chưa bao giờ hẹn hò với cô gái nào và Aubrey, một cô gái thông minh, xinh đẹp và có tài sáng tạo. Aubrey chưa gặp được người con trai nào có thể hiểu cô ấy.